[유기화학실험]The Diels-Alder Reaction

소개글

diels-alder 반응을 알아본다.
벤조퀴논의 산 촉매 반응 실험을 통해 diels-alder 반응을 이해한다.
퀴논에서 hydroxyhydroquinone으로 첨가반응을 하는 Thiele`s Acetylation 실험방법을 알아보는 자료입니다.!

발표용 ppt 파일도 있으니 많은 참고 바랍니다.

목차

1. 실험 목적

2. 실험 이론 및 원리
가. 실험 배경
나. Cycloaddition to conjugated dienes(Diels-Alder Reaction)
1) Diene과 Alkene이 고리화 첨가 반응하여 cyclohexene을 생성한다
2) Diels-Alder 반응은 동시성 반응이다.
3) Diels-Alder 반응은 입체 특이적이다.
4) Diels-Alder 고리화 첨가반응은 내향 규칙을 따른다.

3. 실험 방법
1) p-Benzoquinone
2) Hydroxyhydroquinone Triacetate

4. 실험 결과
5. 토의 사항
6. 참고 문헌

본문내용

1.1. 실험 배경
특별한 종류의 conjugation 첨가반응으로 Keil대학의 Otto Diels와 Kurt Alder가 발견하여 1950년에 노벨화학상을 수상한바 있다. Diels-Alder 반응은 diene에 대한 알켄의 conjugation 첨가반응이다. 전형적인 dien으로서 1,3-butadiene을 사용하여 사용하고 Diels-Alder 반응은 아래와 같은 일반식으로 표현할 수 있다. Diene에 첨가되는 알켄을 친다이엔체(Dienophile)라 부르고 Diels-Alder 반응은 고리를 형성하기 때문에 고리화첨가 반응이라고도 한다. 생성물은 구조단위로서 사이클로 헥센 고리를 포함한다. 다음 그림은 Diels-Alder는 고리화 첨가반응인 고리형협동반응의 한 예이다

<그림 중략>

1.2. Cycloaddition to conjugated dienes(Diels-Alder Reaction)
짝지어진 diene류는 알켄과 반응할 때 1,4-첨가반응의 다른 형태를 갖는다. 3개의 π결합으로 전환시키는 반응
1.2.1. Diene과 Alkene이 고리화 첨가 반응하여 cyclohexene을 생성한다.
콘쥬게이션 디엔(Conjugation diene)과 conjugation 되지 않은 diene의 화학적 반응에서 차이점은 conjugation diene이 고립된 알켄과 첨가반응이 일어나 치환된 cyclohexene을 생성하는 것이다. 예를 들면 1,3-Butadiene과 3-buten-2-one의 혼합물을 기체 상에서 가열하면 놀라운 반응이 일어나는데, 이 반응에서는 두 개의 새로운 탄소-탄소 결합이 동시에 이루어져서 생긴 3-cyclohexenyl methyl ketone이 생성된다.

참고 자료

다시 쓴 유기화학실험, 김홍범, 자유아카데미(2006), p239~245
Organic Chemistry 9ed, McMurry, 14장, 2018, p487～493
Organic chemistry, Carey.F.A. 10ed(2016), p409～415
Intermediates for Organic Synthesis,V. K. Ahluwalia, Pooja Bhagat, 2005 p.20
Organic Chemistry, Demystified(2006), p349～352
Sub 유기 화학, 이정훈, 한빛 지적 소유권 센터, Chapter 12