카니자로

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카니자로 자동 환원반응

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본문내용

카니자로 자동 산화-환원 반응(Cannizzaro reaction)
실험목적
강한 염기 존재하에서 Benzaldehyde의 자동 산화-환원 반응 메커니즘을 이해하고 Benzoic Acid와 Benzyl Alcohol을 합성한뒤, 잘 분리 해 낸다.

실험이론
1. Cannizzaro reaction
carbonyl group에 인접한 α-탄소원자가 수소원자를 가지는 경우 aldehyde는 염기 존재 하에서 Aldol condensation reaction을 일으킨다.
carbonyl group에 인접한 α-탄소원자에 수소원자를 가지지 않는 경우 aldehyde는 강염기 존재 하에서 self oxidation & reduction을 일으키는데 이 반응을 Cannizzaro reaction이라고 한다. Cannizzaro reaction에서 주로 사용되는 aldehyde는 formaldehyde나 benzaldehyde 같은 aromatic aldehyde이다.

<중 략>

미리 무게를 잰 일구 둥근바닥 플라스크를 이용하여 감압 증류하여, benzyl alcohol을 얻는다. TLC로 확인한다. <전개 용매는 ethyl acetate : hexane = 1 : 4, benzyl alcohol의 Rf = 0.77>
7번에서 따로 보관해둔 수층에 얼음 중탕을 설치하고 pH 1 ~ 2 정도 될 때까지 6.0M 염산 10.0mL를 천천히 가한다.
흰색 침전물을 감압 필터하고 건조시킨다.
물로 재결정한 뒤, 결정을 모아서 감압 필터하고 건조시킨다.
TLC를 이용하여 생성물의 순도를 확인하고, 녹는점을 측정하고 수득율을 계산한다.

실험방법 (10) 메커니즘 및 설명

남아 있는 벤즈알데하이드를 제거하기 위하여 20% 소듐 바이설파이트 용액을 넣어 주면 이온형태 화합물이 되어 녹아나온다.

실험방법 (12) 메커니즘 및 설명

물에 녹아 있는 Benzoate anion에 황산을 가하면 Benzoic Acid가 침전된다.

참고 자료

없음