Dibenzalacetone by Aldol Condensation

목차

1) 실험 목적
2) 이론 및 원칙
3) 시약 조사 및 실험 기구
4) 실험 방법
5) 참고 문헌

본문내용

① Aldol Condensation의 원리를 이해하고 이를 통해 acetone과 benzaldehyde를 이용하여 dibenzalacetone을 합성하여 본다.
② 실험을 통해 얻은 생성물의 녹는점을 측정하여 실제 dibenzalacetone의 녹는점과 비교해본다.

2) 이론 및 원칙
① 알돌 반응(Aldol Reaction)
알돌 반응(aldol reaction)이란 염기 존재 하에 알데하이드 두 분자나 케톤의 두 분자, 혹은 알데하이드와 케톤이 서로 반응하여 β-hydroxy carbonyl 화합물을 생성하는 반응이다. 이 때 반응 생성물이 알데하이드(aldehyde)와 알코올(alcohol)을 포함한다고 하여 알돌(aldol) 반응이라고 부른다. 알돌 반응의 일반적인 메커니즘은 다음과 같다.

1) 1 단계 : 염기(-OH)가 α탄소의 수소를 제거하여 공명 안정화된 엔올 음이온을 형성

2) 2 단계 : 친핵성인 엔올 음이온이 다른 알데하이드의 친전자성 카보닐 탄소를 공격하면 케톤의 새로운 탄소-탄소 결합이 생성되는데, 이렇게 하면 한 알데하이드의 α탄소가 다른 알데하이드의 카보닐 탄소에 연결된다.

참고 자료

Janice Gorzynski Smith ,스미스의 유기화학, 3판, 2010년, 사이플러스, pp 963970
‘Benzaldehyde’ http://en.wikipedia.org/wiki/Benzaldehyde
‘Dibenzalacetone’ http://en.wikipedia.org/wiki/Dibenzalacetone
네이버 지식백과 ‘교반기’http://terms.naver.com/entry.nhn docId=430659mobilecategoryId=368
‘Synthesis of Dibenzalacetone by Aldol Condensation’
http://1chemistry.blogspot.kr/2011/11/objective1.html