SN2를 이용한 alkyl bromide 합성반응(1차 알코올로부터 alkyl halide 합성)

소개글

대학교 유기화학실험 A+자료입니다. SN2를 이용한 alkyl bromide 합성반응(1차 알코올로부터 alkyl halide 합성) SN2반응 메커니즘 설명 포함

목차

1. 제목
2. 이론
3. 시약 및 기구
4. 실험방법
5. 결과
6. 고찰
7. 참고문헌

본문내용

1. 제목 : SN2를 이용한 Alkyl bromide 합성반응(1차 Alcohol로부터 Alkyl halide 합성)

2. 이론
● 관련 반응
친핵성 치환반응( Nucleophilic substitution)은 지방족화합물, alkyl halide, R-X의 알킬기의 성질에 의존하며, 이때, X는 강한 산의 짝염기가 될 수 있는 기나 원자단일 때 좋은 이탈기가 된다.
<친핵성 치환반응이 일어날 조건>
친핵성 치환반응을 보면 할로겐 또는 기타 다른 '이탈기'라는 것이 존재하고 할로겐과 결합해있으며 부분적으로 +를 띠는 탄소가 존재하고 그곳에 공격을 하는 친핵체가 존재한다. 이들이 특정한 조건을 만족해야만 친핵성 치환반응이 일어난다.
1) 이탈기는 C의 전자를 약간 끌어당겨주어야 하고, 좋은 이탈기어야 한다.
일단 C의 전자를 끌어당겨주려면 C보다 전기음성도가 높아야한다.
그렇기에 할로겐, O ,N 등이 적합하다. 좋은 이탈기란 보통 약한 염기일수록 좋은 이탈 기이다. 강한 염기는 H+를 받아들이려는 경향이 강한 것이고 약한 염기는 H+를 받아들 이지 않고 그 자체로 가만히 있으려하기 때문이다. 가만히 있으려는 약한 염기가 더 좋 은 이탈기다.
2) 중심 탄소는 sp3 혼성화가 되어 있어야한다.
sp2 등으로 혼성화되어있으면 보통 친핵성치환반응은 일어나지 못한다. 파이결합에 풍부 한 전자를 가지고 있으면 탄소가 δ+를 형성하지 못한다.(=> SN2반응 불가)
3) 친핵체는 비공유전자쌍 혹은 파이결합을 포함해야한다.
친핵체의 공격을 받는 탄소가 δ+여야 하듯, 친핵체도 역시 전자를 잘 줄 수 있는 상태가 되야한다. 그러기에 비공유전자쌍 또는 파이결합이 있어야한다. 또한 좋은 친핵체는 강염 기이다
친핵성 치환반응은 SN2(이분자성 친핵성치환반응)와 SN1(일분자성 친핵성치환반응)이 있는데, 우리의 실험에선 SN2반응이 사용되었다.

참고 자료

http://blog.naver.com/dyner?Redirect=Log&logNo=100208972017
oshri.kosha.or.kr/cms/board/Download.jsp?fileId=10766
http://dochoonho.sunchon.ac.kr/Lectures2/OrgChem1/DoOC1LecW14/DoOC1LecW14-SN2-mechanism.html
http://blog.naver.com/dyner?Redirect=Log&logNo=100208972017
http://faas.apro.re.kr/sub02_03_03.htm
http://joonyoungsun.tistory.com/132