[유기화학실험] Alkyl halide의 제거반응

목차

1. 실험목적
2. 이론
3. 기구 및 시약
4. 실험방법
5. 결과
6. 토의
7. 결론

본문내용

2. 이론
Halogen원소의 존재는 alkyl halide에 있어서 할로겐원자와 근접한 수소의 acidity를 증가시킨다.
1의 알파-할로겐이 베타-할로겐보다 더욱 산성이 강하다.
그러나 일반적인 염기에 의하여 알파-할로겐을 분리해내기는 어렵다. 반면에 베타-할로겐의 분리는 순조롭게 진행되며 할라이드에서와 같이 할로겐 원자를 분리함으로서 탄소-탄소의 2중결합을 형성한다. 이러한 반응을 대개 E2반응 메카니즘이라 한다.
여기서 E는 제거반응을 나타내고 2는 속도결정단계에서의 분자수를 나타낸다. 반응의 속도는 Rate=k2[haloalkane][B:]로 나타내어지며 여기서 k2는 비례상수이고 [ ] 는 농도를 나타낸다.
둘째 형태의 elimination반응 탄소-할로겐 결합은 slow step으로 끊어져서 carbocation을 형성하고 베타-할로겐이 빠른 속도로 분리되어 알킨을 형성한다. 이 두단계 반응 중 처음 단계는 속도조절단계이다. 따라서 반응속도는 알킬 할라이드의 농도에만 비례한다.

참고 자료

Organic chemistry/Francis A. Carey, Robert M. Giuliano/McGRAW-HILL INTERNATIONAL EDITION/p.392~p.395