[유기화학실험]reduction

목차

1. Subject
2. Date
3. Principle
4. Material
5. Procedure & Observation
6. Result
7. Discussion
8. Reference

본문내용

1. Subject Reduction of 9-fluorenone
2. Date 2020.12.02
4. Principle
1) Reduction
다양한 carbonyl group들은 reducing agent에 의해서 reduction될 수 있다. Aldehyde나 ketone은각각 primary, secondary alcohol로 reduced되며, Carboxylic acid, ester, acid halide등은 primary alcohol로 reduced될 수 있다. 이는 사용하는 reducing agent의 strength에 따라 달라진다.
① reduction of aldehyde and ketone
aldehyde 와ketone은 hydride reagent로 쉽게 reduced 될 수 있으며 reducing agent로는 Lithium aluminum hydride(LiAlH4)나 Sodium borohydride(NaBH4)를 사용한다. Aldehyde는 reduced되어 primary alcohol이 되고, ketone은 reduced되어 primary alcohol이 된다. 또한 formaldehyde는 reduced되어 methanol을 형성한다.

Figure 1. reduction of formaldehyde & aldehyde & ketone
② reduction of carboxyl acid and ester
carboxylic acid와 ester는 ketone과 aldehyde보다 Nucleophilicity가 약하다. 따라서 강한 reducing agent인 Lithium aluminum hydride(LiAlH4)를 사용한다. Reduction으로 인해 carboxyl acid와 ester에 2개의 hydride가 add되어 primary alcohol이 형성된다.

Figure 2. reduction of carboxylic acid & ester
③ Reduction of amide
Amide(RCONR’2)는 reduced되어 amine(RCH¬2NR’2)을 형성한다. Amide는 LiAlH¬4로 reduced 될 수 있지만 NaBH4로는 reduced될 수 없다.

참고 자료

Organic Experiments Macroscale and Microscale, Kenneth L. Williamson, 7edition, Brooks/Cole
http://msds.kosha.or.kr/ 9-Fluorenone
http://msds.kosha.or.kr/ Sodium borohydride
http://msds.kosha.or.kr/ ethanol
http://msds.kosha.or.kr/ methanol
http://msds.kosha.or.kr/ hexane
http://msds.kosha.or.kr/ water
http://msds.kosha.or.kr/ Hydrochloric acid
http://msds.kosha.or.kr/ ethyl acetate
https://en.wikipedia.org/wiki/Carbonyl_reduction reduction
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch15/ch15-2-8.html reduction
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey5th/Ch20/ch20-3-4-2.html reduction
https://www.luriechildrens.org/contentassets/d24236bbdf2446db881001b0be4bfe3e/reducing-agents.pdf reducing agent