아스피린의 합성

소개글

"아스피린의 합성"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 목적

2. 실험 이론
1)아스피린(Aspirin)
2)살리실산(Salicylic acid)
3)아세트산 무수물(Acetic anhydride)
4)작용기(Functional group)
5) 친핵성 아실 치환 반응(Nucleophilic acyl substitution)
6)Fisher 에스터화 반응
7)수득률
8)한계 반응물
9)르샤틀리에 원리

3.실험 기구 및 초자

4.참고문헌

5.실험과정

6.실험 결과

7.토의
1)수득률이 낮게 나온 이유
2)NMR 구조 분석
3)아세트산이 아닌 아세트산 무수물을 반응물로 이용한 이유
4)인산의 사용이유
5)합성이 끝난 뒤 물을 넣어주는 이유

본문내용

1.실험 목적
살리실산과 아세트산 무수물을 이용하여 Fischer 에스터화 반응을 통해 아스피린을 합성한다.수득률을 계산해 이론 값과 비교해본다.
2.실험 이론
1)아스피린(Aspirin)
Acetylsalicylic acid 로도 알려져 있으며, 통증과 열, 염증 치료에 사용된다. 아스피린은 유기산의 일종으로 살리실산에 결합된 -OH를 에스테르화 반응으로 변환시켜 합성할 수 있다.
2)살리실산(Salicylic acid)
방향족 옥시카복실산인 무색의 고체로 승화성이 있고, 에테르, 알코올 등 유기용매에 녹는다.
3)아세트산 무수물(Acetic anhydride)
카복실산무수물로, 아세트산 두 분자에서 물이 빠져나가며 결합된 유기산 무수물이다.
2CH3COOH  H2O제거 (탈수)  (CH3CO)2O + H2O
4)작용기(Functional group)
탄소 화합물에서 독특한 성질을 나타내는 원자단을 작용기라고 한다. 예를 들어 알코올에는 히드록시기 -OH, 케톤에는 카르보닐기 -CO-, 알데하이드에는 포르밀기 -CHO 등의 작용기가 있다. 이 때, 히드록시기는 물에 대한 융해성이 좋으며 카복실산과 에스테르화 반응을 한다.
5) 친핵성 아실 치환 반응(Nucleophilic acyl substitution)
알코올, 아민과 같은 친핵체가 아실기에 결합한 이탈기와 치환되는 반응. 결과적으로 카보닐 화합물이 생성된다.
6)Fisher 에스터화 반응
에스터화 반응은 일반적으로 알코올 및 산이 반응하여 그 생성물로서 에스터를 형성하는 화학반응의 명칭이다. 에스터는 무기산과 알코올의 축합 반응으로 생성되며 산 촉매 하에서 빠르게 진행된다. 에스터화 반응에 있어 카복실산을 사용하는 예시로는 카복실산과 알코올을 황산 등의 산 촉매 존재 하에서 반응시켜 한 분자의 물이 떨어져 나가고 축합하여 에스터가 되는 경우가 있다.

참고 자료

표준 일반화학실험/대한화학회/7판/천문각/pp283-288
일반화학/Brady/자유아카데미/7판/pp138-141