무기화학실험 포피린합성 Synthesis of Porphyrin

소개글

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목차

1. 실험 제목
2. 실험 목적
3. 실험 이론
4. 시약 및 기구
5. 실험 방법
6. 실험 결과
7. 실험 고찰

본문내용

1. 실험 제목
Synthesis of Porphyrin and Metalloporphyrin

2. 실험 목적
Porphyrin을 합성하고 UV-vis spectrum을 분석해본다.

3. 실험 이론
1) Porphyrin
휘켈 규칙(26개의 파이전자)을 만족하고, 가시광선 영역에서 특유의 흡수 peak을 나타낸다.
포피린(porphyrin)은 네 개의 피롤(pyrrole) 고리와 네 개의 메틴기(methine, CH)가 번갈아 연결되어 만드는 큰 사각형의 분자 골격에 다양한 치환기가 도입된 거대고리를 모두 일컬어 부르는 이름이다. 2가 음이온이 되면 22개의 π-전자를 갖는 방향족 화합물이면서, 피롤에서 유래한 모든 질소 원자가 거대고리 중심을 향하는 전자 주개로 작용하면서 금속에 배위하는 네 자리(tetradentate) 킬레이트 리간드이기도 하다. 자연계에서는 적혈구의 헤모글로빈과 헴(heme) 금속효소 등에서 발견된다.
포피린은 이중 결합과 단일 결합이 번갈아 있는 탄소 골격을 따라 22개의 π-전자가 있다. 이 가운데 공명 구조를 통해 비편재화되어 있는 π-전자는 18개이기 때문에 휘켈 규칙에 따르는 방향성(aromaticity)이 있다. 전자 구조의 프런티어 오비탈을 이루는 HOMO와 LUMO 사이의 에너지가 작아 가시광선을 잘 흡수하는데, 포피린이라는 이름도 그리스어에서 보라색을 뜻하는 ‘porphyra’에서 유래했다
포피린은 알데히드와 피롤 사이의 축합과 산화 반응을 통해 만들어진다. 1935년에 로터먼드가 처음으로 합성한 포피린은 산소의 유입이 어려운 밀폐된 용기에서 낮은 온도로 반응을 보냈기 때문에 1% 정도의 낮은 수율로 얻어졌다. 1960년대에 애들러(A. D. Adler)와 롱고(F. R. Longo)는 축합 반응의 촉매로 유기산을 사용하고 공기 중에서 반응을 보내는 방법을 고안해서 수득률을 높였다.

참고 자료

https://goldbook.iupac.org/terms/view/P0476
https://en.wikipedia.org/wiki/Porphyrin 211124 검색
Lindsey, J. S. (2000). Synthesis of Meso-Substituted Porphyrins Volume 1 p45~118. Academic Press; San Diego
(a) Rothemund, P. (1935). J. Am. Chem. Soc. 57, 2010?2011. (b) Rothemund, P. (1936). J. Am. Chem. Soc. 58, p625~627.
Adler, A. D., Longo, F. R., Finarelli, J. D., Goldmacher, J., Assour, J., & Korsakoff, L. (1967). J. Org. Chem. 32, p476