Friedel-Craft reaction 예비보고서

목차

1. 실험목표
2. 이론
3. 기구 및 시약
4. 실험 방법

본문내용

실험목표
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Friedel-Craft reaction을 수행하고 그 원리를 이해할 수 있다.

이론
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1. Friedel-Craft reaction

: AlCl3나 FeBr3와 같은 Lewis 산촉매 존재 하에서 할로젠화 알킬은 벤젠을 알킬화하여 알킬벤젠을 형성하게 되는데 이 반응을 Friedel-Craft reaction이라고 한다. 크게 Friedel-Craft reaction은 Alkylation과 Acylation으로 나누어 설명할 수 있다.

① Friedel-Craft Alkylation

: 위의 반응은 메커니즘과 같이 반응이 일어나고 종결하게 되는데 쉽게 설명하면 할로젠화 알킬에서 할로젠을 뗀 나머지 부분이 그대로 벤젠에 와서 달라붙는다고 이해할 수 있다. 위의 반응을 보면 알 수 있지만 탄소양이온 즉 Carbocation이 형성되는 반응이기 때문에 자리 옮김이 일어날 수 있는 반응이다. R-Cl과 같은 할로젠화 알킬은 메틸, 1차, 2차 및 3차까지 모두 가능한 특징이 있다. 다만 Vinyl과 Aryl은 반응을 하지 않는다. 이와 같은 이유는 강한 루이스 산인 AlCl3나 FeBr3가 메틸에서도 할로젠을 강제로 뽑아내어 낮은 차수의 Carbocation도 형성할 수 있기 때문이다.

② Friedel-Craft Acylation

: Alkylation과 비슷한 반응으로 보이지만 Acylation은 메커니즘 상에서 Acylium ion을 형성하게 되며 이는 sp혼성에 직선형을 보이는 분자이다. Acylium ion은 자리 옮김을 하지 않기 때문에 Acylation은 Alkylation에서 일어나는 자리 옮김 문제가 일어나지 않는 좋은 반응으로 많이 사용한다. 보통 Acylation반응에서 사용되는 Lewis 산은 촉매이지만 1당량보다 조금 더 사용되는데 1 : 1 부가 화합물이 반응 중에 생성된 케톤과 AlCl3의 반응으로 생성되기 때문이다. 조금 과량을 사용함으로써 생성물의 양이 많은 반응의 종말까지도 촉매가 충분하여 잔여 산 염화물의 반응을 촉매화할 수 있다.

참고 자료

없음