[유기화학실험] Benzoic acid의 합성 - 산화+필터+재결정 결과보고서

소개글

"[유기화학실험] Benzoic acid의 합성 - 산화+필터+재결정 결과보고서"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 결과
2. 토의 및 해석

본문내용

토의 및 해석

이번 실험에서 톨루엔에 과망간산 칼륨을 가하여 벤조산을 합성하고, 필터, 재결정과 톨루엔의
산화 반응을 이해하였다. 그 후에, 합성된 벤조산은 TLC와 녹는점 측정을 통해 합성이 제대로
이루어졌는지 확인하였다. 벤조산은 톨루엔의 산화 반응을 이용하여 합성한다. 톨루엔의 산화 반응에서 산화제로 과망간산 칼륨(KMnO₄)과 중크롬산나트륨(Na₂Cr₂O₇)이 자주
사용되는데, 이 실험에서는 과망간산 칼륨을 사용하였다. 톨루엔에 KMnO₄를 첨가하여 가열한
후, HCl로 산성화시키면 벤조산을 합성할 수 있다. 이때, 벤질 자리에서 반응이 일어나며 벤젠고리의 공명에 의해 안정화된 중간체인 벤질 라디칼이 생성된다. 즉, 톨루엔과 과망간산 칼륨이 반응하여 카복실산염인 벤조산 칼륨을 생성하고, 톨루엔과 과망간산 칼륨의 몰수는 1:2로
반응한다. 먼저, 물 120mL와 피리딘 10mL를 넣어 용해시킨 후 톨루엔 7mL를 첨가하여 가열한다. 이때
공기냉각기를 설치하고 2시간 동안 플라스크를 교반하면서 가열한다. 피리딘은 유기화합물을
잘 녹이고, 약한 염기성을 가지고 있어 산 물질에서는 염을 만들며 녹는 성질이 있다.

참고 자료

L.G. Wade, “유기화학(Organic Chemistry)” 8판, 자유아카데미, 2015