유기화학실험 실험 6 분자 Modeling 결과

목차

1. 실험 결과
2. 토의 및 해석
3. 참고문헌

본문내용

토의 및 해석

이번 실험에서는 분자 모형을 만드는 과정을 통해 Diels-Alder 반응의 생성물을 확인하였다. Diels-Alder 반응은 pericyclic mechanism의 일종으로, 다이엔의 4개의 파이 전자와 친다이엔체의 2개의 파이 전자가 반응하여 재배열된다. 그 결과 시그마 결합 1개가 파이 결합 2개로 바뀌고, 파이 결합 2개가 시그마 결합 1개로 바뀐다. 생성물을 보면 다이엔의 단일 결합이 이중결합으로 바뀌고, 친다이엔체의 이중 결합이 단일 결합 또는 삼중 결합이 단일 결합으로 바뀌는 것을 확인할 수 있다. 이 반응은 concerted process에 의해 일어나기 때문에 전이상태가 존재한다. 또한 전자간의 이동이 아닌 오비탈간의 겹침에 일어난다. 다이엔과 친다이엔체가 동일한 면으로 첨가되기 때문에 신 첨가 반응이고, 반응물이 cis 구조이면 생성물도 cis 구조이며 반응물이 trans 구조이면 생성물도 trans 구조가 되는 입체 특이성을 가지고 있다. 다이엔과 친다이엔체가 가장 가까운 방향으로 결합하려는 성질에 의해 endo 생성물이 주생성물이 된다. 이때 외향 규칙을 따르는 exo 생성물은 활성화 에너지는 높지만 더 안정하고, 내향 규칙을 따르는 endo 생성물은 활성화 에너지는 낮지만 불안정하기 때문에 endo 생성물만을 얻기 위해서는 너무 많은 가열을 하지 않아야 한다. 200℃ 이상으로 가열하는 경우 역반응이 진행되기 때문에 주의하여야 한다.

참고 자료

유기화학, L.G. Wade, Jr., 자유 아카데미, 2015, p.747~758