유기화학실험 실험 7 Benzoic acid의 합성 산화, 필터, 재결정 결과

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이번 실험에서는 톨루엔에 과망간산칼륨을 가하여 벤조산을 합성하였다. 톨루엔의 산화 반응은 벤질 자리에서 반응이 일어나며 벤젠 고리의 공명에 의해 안정화된 중간체인 벤질 라디칼이 생성된다. C6H5CH3+2KMnO4+HCl⟶C6H5COOH+2MnO2+KOH+KCl+H2O의 반응식을 통해 치환기의 C의 산화수는 –3에서 +3으로 6만큼 증가하기 때문에 산화되고, Mn의 산화수는 +7에서 +4로 3만큼 감소하기 때문에 환원되는 것을 알 수 있다. 이때 Mn과 같은 전이 금속은 다양한 산화수를 가질 수 있다. Mn의 최외각전자는 에너지가 비슷한 3d와 4s에 3d54s2의 배열로 존재하기 때문에 전자를 제거하기 위해 필요한 에너지가 비슷하므로 다양한 산화수를 가질 수 있는 것이다.

참고 자료

유기화학, L.G. Wade, Jr., 자유 아카데미, 2015, p. 512, 798~799, 870, 1031~1032

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