유기화학실험 beckmann rearrangement

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목차

1. subject
2. date
3. name
4. principle and object
5. material(apparatus, instruments, reagents)
6. procedure and observation
7. result
8. reference

본문내용

-preparation of oxime: oxime의 생성반응은 평형반응으로, oxime은 Positive charged nitrogen이 carbonyl compound를 공격하여 물이 제거되면서 생기는 solid compound이다. 이때, carbonyl compound와 1차 amine(NH3+)이 반응하면 amine formation으로 oxime(C=N-OH)이 생성되고, N2H4와 반응하면 hydrazone(C=N-NH2)이 된다. 반응에서 NaOAc는 NH3+OHCl-(weak acidic salt made out of weak base and strong acid)을 neutralize하는 역할을 한다. 반응물이자 ketone인 9-Fluorenone은 NaBH4에 의한 carbonyl compound의 reduction에서 starting material이기도 하다. Oxime은 syn/anti의 두 종류로 각각 streochemistry가 다르고, 서로 다른 configuration을 가진 isomer(서로 다른 물질)이다. 이때, Ketone에 H- 친핵체를 첨가하여 C-O로 전환하고 work up하면 alcohol(9-Fluorenol)이 된다.

-Beckmann rearrangement: Beckmann rearrangement의 reaction은 oxime에 strong acid가 첨가되어 protonation되면서 mild하지 않고, drastic and harsh하게 강압적으로 반응이 일어난다. 이 반응에서는 하이드록실기가 protonation되고 물이 제거되면서 protonated hydroxyl group의 anti 혹은 E에 위치한 group의 migration이 일어나고, carbocation에 물이 첨가된 후 proton이 제거되고, 토토머화로 마무리되는 oxime이 amide가 되는 반응이다. Strong acid는 Polyphosphoric acid(PPA), and sulfuric acid등을 사용할 수 있다.

참고 자료

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