[유기화학실험] Column Chromatography

소개글

"[유기화학실험] Column Chromatography"에 대한 내용입니다.

목차

1. Title

2. Purpose

3. Theory
1) Friedel-Crafts reaction
2) Chromatography – principle, types
3) Slurry packing method
4) Mesh size
5) analyte
6) stationary phase, mobile phase
7) eluent
8) retention time

4. Apparatus and Reagents
1) Apparatus
2) Reagents

5. Procedure
1) Reaction Procedure
2) Column Chromatography Procedure

6. Data & Results

7. Discussion

8. Conclusion

9. References

본문내용

1. Title
Column Chromatography of Ferrocene mixture

2. Purpose
Benzoylation of ferrocene via a Friedel-Crafts Reaction and Column Chromatography of Ferrocene mixture.

3. Theory
1) Friedel-Crafts reaction
① Friedel-Crafts alkylation
Friedel-Crafts alkylation은 Lewis 산 촉매가 있을 때 방향족 화합물이 alkyl halide와 반응하여 alkylation 되는 반응이다. 이 반응은 친전자성 방향족 치환반응이다. 이 반응에서는 1차, 2차, 3차 alkyl halide를 모두 사용하지만, 1차 alkyl halide의 경우 반응 과정에서 생긴 carbocation이 매우 불안정하 므로 2차, 3차 alkyl halide를 사용했을 때와 다른 양상으로 반응이 진행된다. 2차, 3차 alkyl halide를 사용해 해당 반응을 진행할 때, 생성된 탄소 양이온이 electrophile로 작용하여 방향족에 alkylation이 된다. 반면 1차 alkyl halide를 사용하는 경우, alkyl halide와 Lewis 산 촉매의 복합체가 electrophile로 작용한다.
Figure 1은 Friedel-Crafts alkylation의 한 예시로, benzene으로부터 2차 alkyl halide가 치환된 반응이다. 이때, AlCl3이 Lewis 산 촉매로 사용되 었다. 먼저 Lewis acid에 의해 alkyl halide에서 carbocation이 생성되고, 이 carbocation은 electrophile로 작용하여 벤젠에 치환된다.
알코올과 BF3을 사용해 Friedel-Crafts alkylation 반응을 진행할 수 있다.

참고 자료

PubChem, “Ferrocene”, “Magnesium sulfate”, “benzoyl chloride”, “aluminum chloride”, “ethyl acetate”, “methylene chloride”, “Hexane”, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ , (2023.10.29)
K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th Ed. Houghton Mifflin, 2020, pp. 158~204
L.G. Wade, Jr. 및 김병문 옮김, 유기화학, 제8판, 자유아카데미, 2015, pp. 847~855