유기화학실험 A+ 레포트_Bromination of Alkene

소개글

A+ 받은 레포트를 추가적으로 수정을 더하여 만든 레포트입니다.
레포트에서 놓치기 쉬운 작은 point를 포함하여 이론 및 과정,
결과, 고찰 모두 조교님의 도움을 받아 세세하게 적어두었습니다.
MSDS 요약정보도 정리했습니다.

목차

1. Title

2. Principle & Object
1) Principle
2) Object

3. Material
1) Reagent
2) Instrument

4. Procedure & Observation
1) Procedure
2) Observation
3) 수득률
4) 반응 Mechanism

8. Discussion
1) Bromination 중 Mechanism에서 bromonium ion이 ring 형태로 생성되는 이유
2) Question
3) acetic acid를 사용해준 이유

본문내용

Halogenation은 화합물 또는 물질에 하나 이상의 halogen을 첨가하는 화학반응이다. Halogenation의 경로 및 화학양론은 organic substrate의 구조적 특징 및 작용기뿐만 아니라 특정 Halogen에 의존한다. Inorganic compounds such as metals also undergo halogenation. 금속과 같은 무기 화합물도 halogenation될 수 있다.

(1) Halogenation by reaction type
free radical halogenation , ketone halogenation , electrophilic halogenation , and halogen addition reaction을 포함하여 유기 화합물의 Halogenation을 위한 몇몇 경로가 존재한다.

① Free radical Halogenation
포화 탄화수소는 전형적으로 Halogen을 첨가하지 않지만 halogen으로 수소 원자의 치환을 포함하는 Free radical Halogenation겪는다. The regiochemistry of the halogenation of alkanes is usually determined by the relative weakness of the available C–H bonds.Alkanes의 halogenation의 regiochemistry는 일반적으로 C-H 결합의 상대적 weakness에 의해 결정된다. The preference for reaction at tertiary and secondary positions results from greater stability of the corresponding free radicals and the transition state leading to them. 3 차 및 2 차 위치에서의 반응에 대한 선호는 상응하는 자유 라디칼의보다 큰 안정성 및 이들로 이어지는 전이 상태에 기인한다.

참고 자료

https://www.merckmillipore.com/KR/ko Hexane
http://msds.kosha.or.kr/ Distilled water
http://msds.kosha.or.kr/ Acetic acid
Organic Experiments Macroscale and Microscale, Kenneth L. Williamson, 7 edition, Brooks/Cole
http://msds.kosha.or.kr/ trans-Stilbene
https://www.merckmillipore.com/KR/ko Methylene chloride
http://msds.kosha.or.kr/ Ethyl acetate
http://msds.kosha.or.kr/ pyridinium tribromide
Organic chemistry second edition David klein – Halogenation
http://msds.kosha.or.kr/ pyridinium tribromide
https://joonyoungsun.tistory.com/entry/%EC%95%8C%EC%BC%84%EC%9D%98-%ED%95%A0%EB%A1%9C%EC%A0%A0%EC%B2%A8%EA%B0%80-%EB%B0%98%EC%9D%91-Halogenation-of-Alkene