[공학]유기합성화학 설계 project [Trans-4-fluoro-L-proline의 합성]

소개글

trans-4-fluoro-L-proline의 합성법을 연구해 보고, 가장 저렴하고 간단하며, 친환경적인 루트를 통해 합성법을 알아본다. 그리고 trans-4-fluoro-L-proline의 용도를 찾아보자.
설계 점수 만점 짜리 project!!!

목차

Ⅰ. 목 적
Ⅱ. 조사 내용
Ⅲ. 합성 scheme
Ⅳ. 결 론

본문내용

우선 적으로 우리 조는 trans-4-fluoro-L-proline의 합성법을 알기 위하여, 이 물질을 만들기 위한 합성법 중, 생각해 볼 List를 정리 해 보았다.

1) N이 포함된 5각형 화합물
2) F를 C에 붙이는 방법
3) leaving group 도입 방법
4) COOH기를 만드는 방법
5) Stereo Chemistry를 조절하는 방법
6) 고리 화합물을 합성하는 방법
7) 아민기에 대한 Protecting Group에 관한 조사
8) 고리 화합물에 이중 결합을 단일 결합으로 환원 시키는 방법

① Carbobenzyloxy

schematic:
Protection of amine with benzyl chloroformateCarboxybenzyl or Cbz or Z is an amine protecting group in organic synthesis. It is commonly used in peptide synthesis and is formed by reacting an amine with benzyl chloroformate and a weak base. It is used to protect amines from electrophiles. The protected amine can be deprotected by catalytic hydrogenation or treatment with HBr.





② Di-tert-butyl dicarbonate

Di-tert-butyl dicarbonate is a reagent widely used in organic synthesis. This arbonate ester reacts with amines to give N-tert-butoxycarbonyl or so-called t-BOC derivatives. These derivatives do not behave as amines, which allows certain subsequent transformations to occur that would have otherwise affected the amine functional group. The t-BOC can later be removed from the amine using acids. Thus, t-BOC serves as a protective group, for instance in solid phase peptide synthesis. It is stable to most bases and nucleophiles, allowing for an orthogonal Fmoc protection.

참고 자료

- Organic Chemistry / Oxford University Press, 2001J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers
- The chemistry of pyrroles / Academic, Jones, R. Alan/Bean, Gerritt P.
- Selective fluorination in organic and bioorganic chemistry / American Chemical Society, Welch, John T
- 유기합성 / R. K. Mackie ; D. M. Smith ; R. A. Aitken 저 ; 곽영우 역
- 유기화학 / Robert Thornton Morrison ; Robert Neilson Boyd공저- Wikipedia , the free encyclopedia
- www.sigmaaldrich.com
- http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/alcohol1.htm