제 4장. 알켄과 알카인의 반응

소개글

맥머리 유기화학 4장 프레젠테이션 자료입니다.

목차

4.1 알켄에 대한 HX의 첨가반응: 할로젠화 수소의 첨가반응
4.2 알켄 첨가반응의 배향성: Markovnikov의 규칙
4.3 카보양이온 구조와 안정도
4.4 알켄에 대한 H2O의 첨가: 수화반응
4.5 알켄에 대한 X2의 첨가: 할로젠 첨가반응
4.6 수소의 알켄에 대한 첨가: 수소첨가반응
4.7 알켄의 산화: 하이드록실화 반응과 분해
4.8 알켄에 대한 라디칼의 첨가: 중합체
4.9 콘주게이션다이엔
4.10 알릴성 카보양이온의 안정성: 공명
4.11 공명구조 그리기 및 해석
4.12 알카인과 그들의 반응

본문내용

※ 알켄과 알카인의 반응
알켄에 대한 할로젠산, HX의 첨가반응은 다양한 할로젠이 치환된
알케인을 합성하는 일반적인 반응이다.
따라서 HCl, HBr 및 HI는 모두 알켄에 첨가된다.
4.1 알켄에 대한 HX의 첨가반응: 할로젠화 수소의 첨가반응
위치특이성(regiospecific) 반응:
- 시약과 알켄이 둘 다 비대칭인 경우에는 원칙적으로 두 가지 생성물이 생긴다.
- 반응에서 2개의 가능한 위치 이성질체 중 하나만 얻는 것
4.2 알켄 첨가반응의 배향성: Markovnikov의 규칙
Markovnikov 규칙:
비대칭 알켄이 할로겐화 수소와 반응할 때, H는 알킬 치환기 수가 적은 탄소에 붙고, X는 알킬 치환기 수가 많은 탄소에 붙는다.
4.2 알켄 첨가반응의 배향성: Markovnikov의 규칙
Markovnikov 규칙:
이중결합을 하는 2개의 탄소가 같은 수의 알킬기를 가지면 첨가 생성물의 혼합물이 생성된다.
4.2 알켄 첨가반응의 배향성: Markovnikov의 규칙
카보양이온의 구조: 평면
카보양이온의 안정도: 알킬 치환기의 수가 증가할수록 커진다.
4.3 카보양이온 구조와 안정도
수화반응(hydration):
알켄에 물이 첨가되어 알코올, ROH가 생성되는것
- 고온과 센 산 촉매에 의해 분해된다.
- 알코올이 생기는 에틸렌의 수화반응은 인산 촉매와 250°C까지의 반응 온도를 필요로 한다.
4.4 알켄에 대한 H2O의 첨가: 수화반응
알켄의 산 촉매 수화반응 메커니즘:
알켄이 양성자화하여 카보양이온 중간체가 생기고 이것은 물과 반응한다.
4.4 알켄에 대한 H2O의 첨가: 수화반응
이중결합에 대한 극성 첨가반응
이웃자리(vicinal) 이할로젠화물을 형성
Cl2와 Br2 만 해당
4.5 알켄에 대한 X2의 첨가: 할로젠 첨가반응
알켄에 대한 Br2의 첨가 메커니즘:
이중결합의 한 면을 차단하여 브로모늄 이온의 중간체를 형성한다. 그리하여 안티 입체화학을 가진 생성물이 생성된다.

참고 자료

Fundamental of Organic Chemistry, 6th edition
John E. McMurry, Eric E.Simanek