[유기화학실험]oxidation

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1. Subject Oxidation of alcohol
2. Date 2020.12.02
4. Principle
Alcohol의 oxidation은 유기 반응에 중요한 반응이다. Primary alcohol은 oxidation되어 aldehyde와 ketone, carboxylic acid를 형성할 수 있다. Secondary alcohol을 oxidation 되어 ketone을 형성한다. 대조적으로 tertiary alcohol은 C-C bond를 끊지 않고서는 oxidation될 수 없다.
1) Oxidation to aldehyde
Alcohol을 Aldehyde로 oxidation 하는 것은 부분적인 oxidation이다. Aldehyde는 Carboxylic acid로 더 oxidation 될 수 있기 때문이다. Aldehyde를 형성할 때 반응의 온도는 aldehyde의 끓는점보다는 높게, alcohol의 끓는점 보다는 낮게 유지되어야 한다. 주로 사용하는 reagent들은 PCC, PDC, Colins reagent라고 불리는 Chromium-based reagent, activated DMSO, 과량의 NaOCl하의 Catalytic tempo등이 있다. Allylic 과 Benzylic alcohol또한 MnO2와 같은 selective agent로 다른 alcohol의 존재 하에 oxidation될 수 있다.

참고 자료

Organic Experiments Macroscale and Microscale, Kenneth L. Williamson, 7edition, Brooks/Cole
http://msds.kosha.or.kr/ 9-hydroxyfluroene
http://msds.kosha.or.kr/ Sodium hypochlorite
http://msds.kosha.or.kr/ DME
http://msds.kosha.or.kr/ Sodium sulfite
http://msds.kosha.or.kr/ hexane
http://msds.kosha.or.kr/ magnesium sulfate
http://msds.kosha.or.kr/ ethyl acetate

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