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알돌 축합(aldol condensation), 알돌반응

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최초 등록일
2010.01.29
최종 저작일
2008.04
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소개글

알돌 축합(aldol condensation)에 대한 자료입니다.
알돌에 대한 설명과 알돌반응에 대한 메커니즘이 소개되어 있습니다.

목차

알돌 [aldol]
알돌 축합 [aldol condensation]
메커니즘

본문내용

정확하게는 아세트알돌이나 3-히드록시부탄알 또는 3-부티르알데히드라고도 한다.
화학식은 CH3CH(OH)CH2CHO이며 분자량은 88.1, 끓는점은 77∼78℃ (14mmHg), 비중은 1.109이다. 무색의 점성이 있는 액체로, 85℃에서 크로톤알데히드와 물로 분해하므로 상압에서의 끓는점은 측정할 수 없다. 알코올과 알데히드의 양쪽 성질을 함께 가지고 있는 히드록시알데히드로, 아세트알데히드에 알칼리수용액을 작용시켜 이합체화를 일으켜서 얻는다. 이 반응을 알돌축합이라고 한다. 부타디엔을 제조하는 원료, 고무의 가황 촉진제, 향료 등에 사용된다.
알칼리의 작용으로 두 알데하이드 또는 케톤 사이에 축합 반응이 일어나 β-하이드록시알데하이드 또는 β-하이드록시케톤을 생성하는 카보닐 축합 반응이다.
알돌축합은 aldehyde와 ketone에서 생긴 enolate ion이 다른 aldehyde와 ketone의 카르보닐기에 첨가되는 반응이다. 이 카르보닐 화합물들은 같을 수도 있고 다를 수도 있다. 두 분자가 같을 때 이 과정을 자체축합(self-condensation)이라 한다. 두 가지 다른 알데하이드, 두 가지 다른 케톤, 또는 알데하이드와 케톤 사이의 알돌 반응을 교차 알돌 반응이라 한다. 방향족 알데히드는 자체축합을 할 수가 없으므로 이와 같은 화합물은 알돌축합에서 카르보닐 성분으로만 작용할 수 있다.

참고 자료

없음
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