Aromatic Substitution Reactions

소개글

"Aromatic Substitution Reactions"에 대한 내용입니다.

목차

18.1 Electrophilic Aromatic Substitution
18.2 Monosubstituted Benzene Rings
18.3 Disubstituted Benzene Rings
18.4 Nucleophilic Aromatic Substitution
18.5 Elimination and Addition

본문내용

지난 주 리뷰에서 본 것처럼 벤젠이 갖는 안정성으로 인해 같은 조건에서 Br 첨가반응이 alkene에서는 일어나지만 벤젠에서는 일어나지 않습니다.
벤젠에 Br를 붙이기 위해서는 Fe iron를 함께 사용해야 합니다.
그러면 aromatic ring에 붙은 수소 대신 Br이 substitution됩니다.
이는 Electrophilic aromatic substitution EAS라고 부르는데 뒤에서 EAS의 예시인 bromination chlorination Nitration sulfonation F-C alkylation F-ca acylation을 함께 보겠습니다.

우선 Bromination을 보면 Bromine 이 electrophile로 작용하여 벤젠의 파이 전자에 접근합니다.
브로민이 그 분자 자체로 electrophile이 되는 것은 아니고 Iron tribromide와 함께 작용하여, bromine이 전자가 부족한 상태가 됩니다.

이때 아로마틱링의 뉴클레오파일로 작용하며 뉴클레오 필릭 어택이 일어나 시그마 콤플렉스 중간체가 형성됩니다.

참고 자료

없음