유기화학실험 bromination of alkene

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목차

1. subject
2. date
3. name
4. principle and object
5. material(apparatus, instruments, reagents)
6. procedure and observation
7. result
8. reference

본문내용

-알켄의 브로민화 반응: bromine와 chlorine는 alkene에 빠르게 첨가되어 1, 2-다이할라이드를 생성하는 할로젠화 반응을 진행한다. 할로젠화 반응에서 플루오린은 지나치게 반응성이 좋고, 아이오딘은 대부분의 알켄과 반응하지 않아 주로 bromine and chlorine이 사용되는데, 브로민화 반응의 생성물은 vicinal 1, 2- dibromides로서 다이브로마이드의 합성이나 알켄의 정성시험에서 응용할 수 있다.
cycloalkene의 브로민화 반응에서는 항상 trans-dibromide 생성물만 만들어진다. 즉, 두개의 브로민 원자가 이중 결합을 기준으로 하나는 top face로, 하나는 bottom face로 접근하여 Br2의 anti-addition을 일으키는 것이다. 이것은 반응 매커니즘에서 커다란 브로민 원자는 분자의 한쪽 면에 three membered ring을 형성해 cyclic bromonium ion(브로모늄 이온 중간체/bromonium bridged cation)로서 일종의 shield를 생성하여 Br- 이온이 2번째 단계에서 SN2 substitution reaction으로 반대쪽에서만 attack하여 ring open이 되게 하기 때문이다.

-the reason why only sole product(trans-1, 3-dibromocyclohexane) is formed at Figure 2.: cyclohexane의 bromination에서 브로모늄 이온 중간체가 생기고, sole product(trans-1, 3-dibromocyclohexane)가 생성되는 이유는 다음의 3가지이다.
○,1옥텟: 먼저 Figure 2.의 ○,1번 그림을 보면, 브로모늄 양이온 중간체는 루이스 옥텟을 만족하여 중간체 안정성이 큰 반면, Figure 2.의 ○,2번 그림은 탄소양이온 공명구조일 경우 옥텟 부족이라 매우 불안정하다.

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