[유기화학실험] Grignard 반응 (Grignard reaction)

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Apparatus and Reagents
5. Procedure
6. Cautions
7. Data & Results
8. Discussion
9. Conclusion
10. References

본문내용

1. Title
Grignard Synthesis of Triphenylmethanol

2. Purpose
Benzophenone과 Grignard reagent를 사용해 bulky tertiary alcohol인 triphenylmethanol을 합성한다.

3. Theory
1) Preparation of Grignard reagent
Grignard reagent는 탄소에 금속이 결합된 형태의 시약으로, R-Mg-X로 표현한다. 일반적으로 탄소가 결합하는 금속이 아닌 원자들은 탄소보다 전기음성도가 크므로 탄소 원자는 양전하를 띤다. 하지만, Grignard reagent의 경우 탄소와 결합한 금속은 일반적으로 탄소보다 전기음성도가 작아 탄소 원자가 음전하를 가진다. 따라서 Grignard reagent의 탄소 원자는 nucleophilic하다는 점에서 특징적이다. 이 Grignard reagent는 알코올을 합성하는 데 많이 사용된다.
Grignard reagent를 만들기 위해서는 alkyl halide와 magnesium을 anhydrous ether에서 반응시킨다.
이때 ether로 diethyl ether를 주로 사용한다. Alkyl halide와 magnesium이 반응해 생긴 Grignard reagent가 용매화되어 안정해질 때 anhydrous ether가 사용된다. Grignard reagent를 만들 때에는 anhydrous한 환경에서 진행되어야 한다. 만약 물이 있는 환경에서 진행된다면, 의 반응이 일어나게 된다. 따라서, 수분을 제거한 환경에서 Grignard reagent를 만들어야 한다.
Grignard reagent는 alkyl halide 뿐만 아니라 vinyl halide, aryl halide을 사용해서 만들 수 있다. Alkyl halide가 사용되는 경우, R-I > R-Br > R-Cl >> R-F 순서대로 반응성이 커 Grignard reagent를 만드는데 사용할 수 있다.

참고 자료

K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th Ed. Houghton Mifflin, 2020
L.G. Wade, Jr. 및 김병문 옮김, 유기화학, 제8판, 자유아카데미, 2015