[일반화학실험]아스피린의 합성
- 최초 등록일
- 2005.11.14
- 최종 저작일
- 2004.07
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소개글
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목차
Abstract & Introduction
procedure
시약조사.
Data & Result.
Discussion.
Reference.
본문내용
Abstract & Introduction
해열 진통제인 아스피린의 주성분 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)을, 살리실산(salicyl ic acid)과 아세트산 무수물(acetyl anhydride)의 이스터화 반응을 통해 합성하고, 재결정(re-crystallization)의 방법을 통해 정제해봄으로써 유기 합성의 의미를 이해한다.
procedure
1. 물중탕 장치를 준비 후 미리 물을 데우기.
2. 살리실산 2.5g과 아세트산 무수물 3ml을 50ml 건조된 삼각플라스크에 넣기
이 때 용기 벽에 묻은 살리실산을 모두 씻어낼 수 있도록 한다.
3. 삼각플라스크를 물중탕에서 가열.
4. 85% 인산 3-4방울을 촉매로 넣고 70-80°C 로 15min 정도 유지.
(용액이 맑아지면 반응이 종결되었다는 표시)
5. 증류수 2ml을 천천히 넣어서 남아있는 아세트산 무수물을 분해시킨다.
6. 아세트산 증기가 더 이상 발생하지 않으면 플라스크를 물중탕에서 꺼내 증류수 20ml를 넣어주고
실온까지 냉각
7. 침전이 생기지 않을 경우 플라스크를 얼음으로 냉각시키고 유리막대로 플라스크 안쪽을 긁어준다.
8. 생성된 침전을 감압 여과기로 걸러낸 후 5ml의 차가운 물로 씻는다.
9. 녹는점 측정용 침전 약 1.0g을 거름종이와 hot plate를 이용해 말린 후, 건조시킨 시험관에 넣고 5ml 정도의 diethyl ether를 넣어서 물중탕으로 가열하여 녹인다. 녹지 않는 물질이 있으면 거름종 이로 걸러 제거한다. (가능한 diethyl ether를 조금만 사용하는 것이 좋을 듯하다.)
10. petroleum ether을 15ml 가한 후 용액을 젓지 말고 얼음물에 담가둔다.
11. 시간이 지나면 white needle 형태의 결정이 생기는 데 이것을 거르고 소량의 petroleum ether로 씻은 후 건조한다.
12. 결정의 mp를 측정한다.
참고 자료
1. 최신유기합성실험. 남기대,손주환,김유옥. 1993. 진영사.
2. Organic Chemistry. K.Peter.C.Vollhardt, Neil.Schore. 1997. W.H Freeman & Company
3. Reactions of organic compounds. Reynold C. Fuson. John Wiley & Sons. pp302~303r
4. 유기합성화학. 강석구 외, 1994. 자유아카데미 p179
5. Principle of Modern Chemistry 5th, Oxtoby, Gillis, Nachtrieb
6. Biochemistry. Ludert Stryer. 1984. pp275~277
7. 대한약전 제 6 개정판. 한국메디칼인덱스사. p751
8. 유기화학, K. Peter 저, 구인선 외 5인 역, 심구당, 1992, p750-753