아스피린 합성

소개글

화학 실험 소스 (서울대)

목차

(1) Introduction
(2) Material & Method
(3) Data & Results
(4) Discussion
(5) Reference

본문내용

(1) Introduction
화학에는 물질의 우리가 일반적으로 배우는 반응-생성에 대해 연구하는 물리 화학과 탄소화합물을 중심으로 하는 유기화학이 있다. 그 중 이 유기화학은 현대 화학의 핵심이다. 원자가 전자의 수가 4개인 탄소를 중심으로 하는 유기화학이 발전함으로써 수많은 화합물의 생성이 가능해졌다. 특히 유기화학의 발전은 합성의약품의 발전에 커다란 기여를 하였다. 이러한 유기화합물 중에 가장 유명한 것 중의 하나가 아스피린이다. 아스피린은 해열진통제로서 그동안 인류의 건강 증진에 지대한 공을 세웠다. 이 아스피린의 놀라운 성능 덕에 바이엘사는 아스피린 하나로 세계 굴지의 제약회사가 되었다. 또한 이 아스피린의 Side Effect도 다른 병에 매우 효능이 있는 것으로 알려져 지구상에서는 현재 매년 600억 알이 넘는 아스피린이 소비되고 있다. 이번 실험을 통하여 이 아스피린을 직접 합성하여보고 유기합성의 원리와 의미를 알 수 있다.

․핵심개념
유기합성, 정제, 유기산, 작용기, 에스터화 반응, 무수물, 재결정, 광학 이성질체, 비대칭 중심


(2) Material & Method
․Material
물중탕, 가열기, 저울 삼각플라스크(50mL), 비커, 유리막대, 스탠드, 클램프, 눈금실린더, 감압거름장치(뷰흐너깔대기, 감압플라스크). 녹는점 측정장치, 온도계(0~150。C), 거름종이, 살리실산, 아세트산 무수물, 85% 인산, 석유에터(petroleum ether, 끓는점 30~60。C), 얼음, 에틸에터

․Method
① 살리실산 2.5g을 50mL 삼각플라스크에 넣고 아세트산 무수물 3mL을 넣는다.
(용기 벽에 묻은 살리실산을 모두 씻어낼 수 있도록 용기 벽을 따라 무수물이 흘러 내리도록한다.)
② 물중탕 장치를 준비하여 삼각플라스크를 고정시킨다.
③ 85% 인산 3~4 방울을 촉매로 넣어주고 70~85。C로 유지하여 10분간 가열하면 반응이 완결
④ ③의 용액에 증류수 2mL를 조심스럽게 넣어서 반응하니 않고 남아있는 아세트산 무수물을 분해.
⑤ 아세트산 증기가 더 이상 발생하지 않으면 플라스크를 물중탕에서 꺼내 증류수 20mL를 넣어주고 실온까지 냉각.
⑥ 아스피린 결정이 생성되지 않을 경우 플라스크를 얼음물로 냉각시키고, 유리막대로 플라스크 안쪽을 긁어준다.
⑦ 결정을 감압여과기로 걸러낸 후 5mL의 얼음물로 씻고, 다른 거름종이로 옮겨 공기중에서 10~20분 동안 말려서 무게를 잰다.
⑧ 아스피린 1.0g 정도를 덜어서 삼각플라스크에 넣고 5mL의 에틸에터를 넣어서 물중탕으로 가열하여 녹인다. 녹지않는 물질이 있을 경우 거름종이로 걸러 제거.
⑨ 여과된 용액에 석유에터 15mL를 가한 후에 용액을 젓지 말고 얼음물에 담가두어 침전이 생기도록 한다.
⑩ 생성된 침전을 거르고 소량의 석유에터로 씻은 후에 거름종이에 옮겨 말린다.

※ 주의사항
① 에터 화합물은 인화성 물질이기 때문에 가열기근처에서 취급하지 않는다.
② 아세트산 무수물은 식초 냄새가 나고 과량의 아세트산 무수물에 물을 가하여 분해 시키면 뜨거운 증기가 발생하므로 조심

참고 자료

․Principls of Modern Chemistry, 4th Ed, Oxtoby․Gillins․Nachtrieb, Saunders College Publishing, 1999.
․한국과학기술진흥재단, Encylopedia of Science Now, 한국과학기술진흥재단출판부, 1993
․대한 화학회, 표준 일반 화학 실험 (제 5 개정판), 천문각, pp. 254-261