아스피린의 합성

소개글

1. 실험의 목적
i) 역사상 가장 성공적인 의약품 중 하나인 아스피린을 직접 합성해봄으로써 유기 합성의 의미를 느낄 수 있다.
ii) 합성된 유기화합물의 정제법을 이해하고 정제의 효과를 직접 확인할 수 있다.

목차

1. 실험목적

2. 이론적배경
2.1. 아스피린
2.2. 에스타화 반응의 메커니즘

3. 주의사항

4. 기구 및 시약

5. 실험과정
5.1. 아스피린의 합성
5.2. 아스피린의 정제

6. 실험결과

7. 관찰 및 토의
7.1. 수득률 분석
7.2. 아세트산 무수물의 역할
7.3. 인산의 역할
7.4. 아스피린 정제의 과학적 원리

8. 결론 및 제언
8.1. 결론
8.2. 제언

9. 참고문헌

본문내용

Ⅰ. 실험 개요 Abstract
1. 실험의 목적
i) 역사상 가장 성공적인 의약품 중 하나인 아스피린을 직접 합성해봄으로써 유기 합성의 의미를 느낄 수 있다.
ii) 합성된 유기화합물의 정제법을 이해하고 정제의 효과를 직접 확인할 수 있다.

2. 이론적 배경
i) 아스피린
① 아스피린의 역사
아스피린이란 아세틸 살리실산의 바이엘사의 상표명으로 살리실산염 의약품이다. 아스피린은 버드나무 껍질에 함유된 살리실산이라는 물질에서 비롯되었는데, 이는 기원전 1500년 쯤에 만들어진 이집트의 파피루스에서 언급된 바 있다. 또한, 아스피린은 특허가 등록된지 약 110년 이상 되었다. 그리고 기원전 400년 쯤에는 히포크라테스가 아스피린을 사용하였다는 기록이 있다. 그 후 2천여 년이 지나 영국에서 에드워드 스톤이 백 버드나무 껍질 즙을 열이 있는 사람 50명에게 먹여 해열작용을 확인했으며, 이는 1763년 런던 왕립학회에서 발표되었다. 그로부터 약 60년 후에 이탈리아의 피리아는 버드나무 껍질에서 약효의 주성분인 살리신을 분리했으며, 몇 단계의 화학 반응을 통해서 실리실산을 얻었다.

<중 략>

Ⅴ. 관찰 및 토의 Observation & Discussion
1. 수득률 분석
본 실험에서 합성한 아스피린의 수득률은 약 61%였다. 이는 다른 실험 데이터들과 비교 시 만족스러운 값이 아니었으며 수득률을 낮추는 요인을 본 실험에서는 아래와 같이 분석하였다. 우선, 합성 전과 도중 살리실산이 용기 벽면, 입구에 붙어 완벽히 반응하지 못했을 수 있고, 감압 여과시 증류수에 용해된 아스피린이 수득률을 낮추는 요인으로 예측한다. 또한, 아세트산 무수물의 일부가 공기의 수증기와 반응하여 아세트산으로 합성되었을 가능성이 있다. 이 경우 아세트산이 아스피린을 가수분해 시키는 합성의 역반응을 촉진시켜 수득률을 낮추게 된다. 이에 대한 자세한 설명은 아래에서 계속된다.

참고 자료

아스피린의 역사, 살리실산/아스피린의 구조, 아스피린의 약리작용 :
아스피린의 합성 메커니즘 : http://www.odinity.com/characterization-of-aspirin/
아스피린 분해 :
http://science.dongascience.com/supplementviews/cate-view?acIdx=10441&acCode=16&agIdx=&page=1